3339-73-9 3-Phtalimidopropionik asid

1.1;2.1 1. Sentèz phtalic anhydride alanine: Ajoute 100g (1.12mol) alanin nan yon flacon twa kou 1000mL, 170g (1.15mol) anhydride phtalic, 5g triethylamine ak 650mL nan dlo yo te chofe refluenn ki te separe. pandan reyaksyon an, reyaksyon an te pote soti jiskaske pa gen okenn gout dlo, tanperati a te bese a 20 ° C, tanperati a te kenbe pou 2 èdtan, filtraj pou aspirasyon, filtre gato boulanjri Sèk 240.2 g nan alanin anhydride phtalic, pite HPLC 99.1%, sede 97.7%.
I-16.1 Sentèz asid 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoik nan yon flacon 3-L 4-kou ki pige epi konsève ak yon atmosfè inaktif nan nitwojèn, yo te mete yon solisyon nan asid 3-aminopropanoic (20 g, 224.48 mmol, 1.00 ekivalan) ak 1,3-dihydro-2-benzofuran-l,3-dyon (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 ekivalan) nan asid acetic. (1,200 ml).Sa a te swiv pa adisyon acetate potasyòm (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 ekivalan) nan plizyè lo nan 0 °C.Solisyon an ki kapab lakòz te brase pou 3 èdtan nan 80 ° C nan yon beny lwil oliv.Melanj ki lakòz yo te konsantre anba vakyòm.Lè sa a, reyaksyon an te etenn pa adisyon a nan 150 mL dlo.Solid yo te kolekte pa filtraj.Sa a te lakòz 40 g (81%) asid 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoik kòm yon solid blan.R/.0.15 (nan acetate etil: etè petwòl = 1: 1)
Yon melanj de β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), anhydride phtalic (8.7 g, 0.059 mol), ak DMF (20 mL) te refluxe anba vibrasyon pou 3 èdtan.Melanj ki te lakòz yo te refwadi nan tanperati chanm, vide nan dlo glas (~100 mL), ak Lè sa a, filtre pa aspirasyon.Gato filtre a sekans lave ak dlo (15 mL × 3), alkòl (3 mL × 3), ak etè (10 mL × 2), ak Lè sa a, seche nan vacuo bay 2e (9.9 g, 80%) kòm yon blan. solid.
137.6 Etap 6: Yon melanj de isobenzofuran-l,3-dyon (20 g, 135 mmol) ak asid 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) te brase nan 170 ° C pou 6 h.Gade Figi 2. Lè reyaksyon fini, melanj lan te dilye ak dlo epi ekstrè ak DCM (100 mL x 3).Kouch òganik konbine yo te cheche sou silfat sodyòm anidrid, filtre, epi konsantre anba presyon redwi pou bay 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) asid propanoik 137g (20 g, 69%) kòm yon solid blan.
3-Phthalimidopropanoic asid (4) Yo te chofe yon melanj de anhydride ftalik (0.32 g, 2.2 mmol) ak b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) nan yon flakon louvri a 150˚C pou 2 èdtan.Apre refwadisman a rt, yo te ajoute H2O (5 mL) epi yo te ekstrè melanj reyaksyon an nan CH2Cl2 (2 X 20 mL).Kouch òganik la te cheche sou Na2SO4, filtre ak konsantre pou bay yon solid blan (0.3 g) nan 62% sede;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Pwodwi a te itilize nan pwochen etap la san yo pa pirifye plis.