52558-24-4 (S)-3-(tèt-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic asid

(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) te fonn nan tetrahydrofuran (100 mL) ak yon sòlvan melanje nan 10 pousan akeuz solisyon idroksid sodyòm (100 mL), Di-tèt-butil dikabonat (50 mL, 0.22 mol) te te ajoute goute.Te reyaksyon an te pote soti nan tanperati chanm pou 9 èdtan.Te faz akeuz la ajiste a pH 2 ak 4 mol / L asid idroklorik, ak ekstrè ak dichloromethane / metanol (v / v = 5/1, 50 mL × 3). ) ak cheche sou silfat sodyòm anidrid.Filtre pa aspirasyon, konsantre anba presyon redwi,Konpoze nan tit 15b te jwenn kòm yon lwil san koulè (35 g, sede: 85%).
Nan yon solisyon vibran nan S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) nan dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v / v) nan 0 ° C yo te ajoute N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), ki te swiv pa BoC2O. (11.28 mL, 0.049 mol) epi yo te brase reyaksyon an lannwit lan ak chofe gradyèl nan tanperati chanm.Lè sa a, te ajoute glisin (1.0 g, 0.013 mol) epi yo te brase reyaksyon an pou 20 min.Reyaksyon an te refwadi a O0C epi li te chita aq.NaHCO3 (75 mL) te ajoute.Kouch akeuz la te lave ak acetate etil (2 x 60 mL) ak Lè sa a, asidifye nan pH 1 ak NaHSO4.Lè sa a, yo te ekstrè solisyon sa a ak acetate etil (3 x 70 mL) epi kouch òganik konbine sa yo te cheche sou Na2SO4, filtre ak konsantre nan sechrès pou bay asid N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic vle a. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 pousan sede): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2H), 2.09 (s, 1H), 1.42 (s, 9H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic asid ;Nan yon solisyon vibran S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) nan dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) nan 0 ° C te ajoute N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), ki te swiv pa BoC2O. (11.28 mL, 0.049 mol) epi yo te brase reyaksyon an lannwit lan ak chofe gradyèl nan tanperati chanm.Lè sa a, te ajoute glisin (1.0 g, 0.013 mol) epi yo te brase reyaksyon an pou 20 min.Reyaksyon an te refwadi a 0 ° C epi li te chita aq.NaHCO3 (75 mL) te ajoute.Kouch akeuz la te lave ak acetate etil (2 x 60 mL) ak Lè sa a, asidifye nan pH 1 ak NaHSO4.Lè sa a, yo te ekstrè solisyon sa a ak acetat etil (3 x 70 mL) epi kouch òganik konbine sa yo te cheche sou Na2SO4, filtre ak konsantre nan sechrès pou bay asid N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic vle a. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 pousan sede): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2H), 2.09 (s, 1H), 1.42 (s, 9H);13C RMN (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.